Ωρολογιακή βόμα ο πολεοδομικός σχεδιασμός της Ερμούπολης καθώς η εκκρεμότητα που υπάρχει προκαλεί ζωτικά προβλήματα.Η υπόθεση πάει πολύ πίσω όταν ο δήμος Ερμούπολης ανέθεσε στο ΕΜΠ τη σύνταξη πολεοδομικής μελέτης με στόχο την οριστική επίλυση του πολεοδομικού ζητήματoς της πόλης και την κατέθεσε  στα συναρμόδια υπουργεία. Έως σήμερα η παραπάνω μελέτη δεν έχει εγκριθεί οριστικά, ενώ παράλληλα έχουν εκφραστεί επ’ αυτής, κατά το παρελθόν, σοβαρές αντιρρήσεις από το ΤΕΕ και τον ΣΑΔΑΣ.
Το  ζήτημα αναδείχθηκε  με τις αποφάσεις 84/2001 του 5ου Τμήματος του ΣτΕ και 2526/2003 της Ολομέλειας του ΣτΕ. Η Ερμούπολη έχει χαρακτηριστεί παραδοσιακός οικισμός με το Π.Δ. 19.10/13-11-1978 το οποίο σύμφωνα με  το ανώτατο δικαστήριο κατάργησε το Π.Δ. 19.1/14-2-1976, βάσει του οποίου συνέχισαν να εκδίδονται άδειες στην πόλη, αφού λανθασμένα η πολεοδομία Σύρου το θεωρούσε σε ισχύ μέχρι την έκδοση της απόφασης της Ολομέλειας του ΣτΕ το 2003.   Το παρόν θεσμικό πλαίσιο δόμησης για την Ερμούπολη είναι το Π.Δ. 11.5/2-6-1989, το οποίο καθόρισε τους ειδικούς όρους και περιορισμούς των οικισμών των Κυκλάδων που έχουν χαρακτηριστεί παραδοσιακοί σύμφωνα με το Π.Δ. του 1978.Κυριότερη συνέπεια της παραπάνω διαδικασίας είναι ότι οι οικοδομικές άδειες στην Ερμούπολη από το 1978 μέχρι το 2003 είναι παράτυπες με πλήρη υπαιτιότητα της δημόσιας διοίκησης, ενώ απειλήθηκε η αρχιτεκτονική δομή της πόλης με τη δόμηση ογκωδών κτιρίων που έχουν υποβαθμίσει και επιβαρύνει τον οικιστικό ιστό.   Μετά τις εκλογές και σε πρόσφατη σύσκεψη στο Υπουργείο Υποδομών Μεταφορών και Δικτύων με συμμετοχή εκπροσώπων του Δήμου Ερμούπολης και άλλων τοπικών φορέων, αποφασίστηκε η επικαιροποίηση και η εκ νέου ανάρτηση της υπό έγκριση πολεοδομικής μελέτης.